| Serie B | 30.01.00 | SSC Napoli | - | AC Monza | 2:2 |  |
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| Serie B | 20.02.00 | Empoli FC | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| Serie B | 09.04.00 | AC Monza | - | Chievo Verona | 2:1 | ||||
| Serie B | 11.06.00 | Pescara Calcio | - | AC Monza | 3:3 | |
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| Serie B | 01.10.00 | Treviso FBC | - | FC Crotone | 3:2 | ||||
| Serie B | 12.11.00 | FC Crotone | - | Ancona Calcio | 1:0 | |
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