| 2. Journée | 14.03.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 6:0 |  |
|||
| 5. Journée | 04.04.2009 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | |
|||
| 7. Journée | 18.04.2009 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 3:1 | |
|||
| 9. Journée | 02.05.2009 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:2 | |
|||
| 16. Journée | 16.06.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | |
|||
| 17. Journée | 20.06.2009 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 0:2 | |
|||
| 20. Journée | 18.07.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 7:0 | |
|||
| 25. Journée | 22.08.2009 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 1:2 | |
|||
| 27. Journée | 12.09.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | |
|||
| 28. Journée | 19.09.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | |
|||
| 31. Journée | 17.10.2009 | FC Kuressaare | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | |
|||
| 32. Journée | 24.10.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | |
Russie