| 1. Journée | 22.07.2023 | FK Kaluga | - | SKA-Khabarovsk 2 | 1:0 |  |
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| 2. Journée | 29.07.2023 | FK Khimki 2 | - | FK Kaluga | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 06.08.2023 | FK Kaluga | - | Kvant Obninsk | 7:0 | ||||
| 4. Journée | 13.08.2023 | FK Kaluga | - | Kosmos Dolgoprudny | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 19.08.2023 | FK Saturn | - | FK Kaluga | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 27.08.2023 | FK Kaluga | - | FK Znamya Noginsk | 7:1 | |
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| 7. Journée | 04.09.2023 | FK Ryazan | - | FK Kaluga | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 09.09.2023 | FK Kaluga | - | Dinamo Vladivostok | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 17.09.2023 | FK Strogino Moskva | - | FK Kaluga | 0:5 | ||||
| 10. Journée | 25.09.2023 | FK Kaluga | - | FK Sakhalinets | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 01.10.2023 | Arsenal Tula 2 | - | FK Kaluga | 0:0 | |
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| 12. Journée | 07.10.2023 | FK Kaluga | - | Spartak Tambov | 5:0 | ||||
| 13. Journée | 15.10.2023 | FK Sakhalin | - | FK Kaluga | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 22.10.2023 | FK Kaluga | - | FK Peresvet Domodedovo | 5:0 | |
|||
| 15. Journée | 28.10.2023 | Kompozit Pavlovsky Posad | - | FK Kaluga | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 05.11.2023 | FK Kaluga | - | FK Kolomna | 6:0 | ||||
| 17. Journée | 12.11.2023 | Zenit Penza | - | FK Kaluga | 0:5 |
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