| 17. Journée | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 18. Journée | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 25.01.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 08.02.2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 15.02.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:0 |  |
|||
| 23. Journée | 21.02.2009 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 15.03.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | ||||
| 27. Journée | 22.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 0:2 | ||||
| 28. Journée | 05.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 |
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