| 2. Journée | 03.10.2020 | Ascoli Calcio | - | US Lecce | 0:2 | ||||
| 3. Journée | 17.10.2020 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 20.10.2020 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana 1919 | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 31.10.2020 | Ascoli Calcio | - | Pordenone Calcio | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 28.11.2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 |  |
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| 10. Journée | 04.12.2020 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | |
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| 12. Journée | 15.12.2020 | Ascoli Calcio | - | Cosenza Calcio | 0:3 | ||||
| 14. Journée | 22.12.2020 | AC Monza | - | Ascoli Calcio | 2:0 | |
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| 15. Journée | 27.12.2020 | Ascoli Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 30.12.2020 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 04.01.2021 | Ascoli Calcio | - | Reggina 1914 | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 16.01.2021 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 23.01.2021 | Ascoli Calcio | - | Chievo Verona | 0:0 | |
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