| 1. Journée | 24.08.2019 | Ascoli Calcio | - | Trapani Calcio | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 01.09.2019 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 |  |
|||
| 3. Journée | 14.09.2019 | Ascoli Calcio | - | AS Livorno | 2:0 |  |
|
||
| 4. Journée | 21.09.2019 | Juve Stabia | - | Ascoli Calcio | 1:5 | ||||
| 5. Journée | 24.09.2019 | Ascoli Calcio | - | Spezia Calcio | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 06.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 20.10.2019 | Chievo Verona | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 25.10.2019 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 08.11.2019 | FC Crotone | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 14. Journée | 30.11.2019 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 07.12.2019 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 26.12.2019 | Ascoli Calcio | - | AC Pisa | 1:0 | |
|||
| 19. Journée | 29.12.2019 | Benevento Calcio | - | Ascoli Calcio | 4:0 | |
|||
| 20. Journée | 18.01.2020 | Trapani Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:1 | |
Italie