| 6. Journée | 02.05.2021 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 23.05.2021 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 29.05.2021 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 07.06.2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 16.07.2021 | O'Higgins | - | Cobresal | 1:1 |  |
|||
| 19. Journée | 31.08.2021 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 08.09.2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 21. Journée | 14.09.2021 | La Serena | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 22. Journée | 25.09.2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 29.09.2021 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 04.10.2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 25. Journée | 11.10.2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 15.10.2021 | Palestino | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 20.10.2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 28. Journée | 26.10.2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 29. Journée | 31.10.2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | ||||
| 30. Journée | 04.11.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 |  |
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