| 1. Journée | 01.02.2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 3. Journée | 15.02.2009 | O'Higgins | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 21.02.2009 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 25.02.2009 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 3:1 | |
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| 6. Journée | 01.03.2009 | O'Higgins | - | Everton | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 14.03.2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 | |
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| 7. Journée | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 22.03.2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 06.04.2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 09.04.2009 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | |
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| 13. Journée | 19.04.2009 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | |
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| 15. Journée | 03.05.2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | ||||
| 16. Journée | 10.05.2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 17.05.2009 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 3:2 | |
Chili