| 1. Journée | 03.08.2019 | Livingston FC | - | Motherwell FC | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 10.08.2019 | St. Johnstone FC | - | Livingston FC | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2019 | Ross County FC | - | Livingston FC | 1:4 |  |
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| 4. Journée | 31.08.2019 | Livingston FC | - | St. Mirren FC | 2:1 |  |
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| 7. Journée | 28.09.2019 | Hamilton Academical | - | Livingston FC | 2:1 | |
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| 9. Journée | 19.10.2019 | Kilmarnock FC | - | Livingston FC | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 26.10.2019 | Livingston FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | |
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| 11. Journée | 30.10.2019 | Hibernian FC | - | Livingston FC | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 02.11.2019 | Motherwell FC | - | Livingston FC | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 07.12.2019 | Livingston FC | - | Kilmarnock FC | 3:0 | ||||
| 18. Journée | 14.12.2019 | St. Mirren FC | - | Livingston FC | 3:3 | ||||
| 19. Journée | 21.12.2019 | Livingston FC | - | Ross County FC | 4:0 |
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