| 6. Journée | 18.10.2008 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 21.02.2009 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 01.03.2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 29. Journée | 12.04.2009 | Iraklis Saloniki | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 26.04.2009 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 4:1 |
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