| 1. Journée | 12.09.2020 | Leeds United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:3 |  |
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| 3. Journée | 26.09.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 4:0 |  |
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| 4. Journée | 03.10.2020 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:4 | ||||
| 5. Journée | 17.10.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester City [U18] | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 24.10.2020 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 21.11.2020 | Burnley FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 20.02.2021 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | |
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| 20. Journée | 13.03.2021 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:1 | |
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| 16. Journée | 07.04.2021 | Sunderland AFC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:3 | ||||
| 23. Journée | 17.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 21.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 08.05.2021 | Manchester United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 8:1 |
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