| 3. Journée | 25.08.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Wolverhampton Wanderers U21 | 3:2 |  |
|||
| 4. Journée | 03.09.2023 | Liverpool FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:4 | ||||
| 7. Journée | 27.10.2023 | West Ham United U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 5:0 | ||||
| 12. Journée | 26.01.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | West Bromwich Albion U21 | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 23.02.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 01.03.2024 | Norwich City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:3 | |
|||
| 16. Journée | 08.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 | ||||
| 18. Journée | 08.04.2024 | Fulham FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 | |
|||
| 19. Journée | 15.04.2024 | Sunderland AFC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:2 | |
|||
| 20. Journée | 26.04.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Crystal Palace U21 | 2:3 | |
Angleterre