| 3. Journée | 15.09.2013 | ASG Nocerina | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 22.09.2013 | US Grosseto FC | - | AC Perugia Calcio | 2:0 |  |
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| 6. Journée | 06.10.2013 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 13.10.2013 | L'Aquila Calcio | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 16.10.2013 | AS Gubbio | - | US Grosseto FC | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 27.10.2013 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 1:1 |  |
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| 10. Journée | 01.11.2013 | US Salernitana 1919 | - | US Grosseto FC | 0:1 | |
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| 11. Journée | 10.11.2013 | US Grosseto FC | - | US Catanzaro | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 16.11.2013 | AC Pisa | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 24.11.2013 | US Grosseto FC | - | Paganese Calcio | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 01.12.2013 | US Lecce | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 22.12.2013 | US Grosseto FC | - | SS Barletta Calcio | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 05.01.2014 | US Grosseto FC | - | US Pontedera | 2:2 |
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