| 12. Journée | 21.06.2021 | Pärnu JK Vaprus | - | Tulevik Viljandi | ann. |  |
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| 5. Journée | 25.06.2021 | Tulevik Viljandi | - | Pärnu JK Vaprus | 3:1 | |
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| 1. Journée | 30.06.2021 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 5:1 | ||||
| 17. Journée | 17.07.2021 | Tulevik Viljandi | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 31.07.2021 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 5:3 |  |
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| 19. Journée | 07.08.2021 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 15.08.2021 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | |
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| 22. Journée | 27.08.2021 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 4:1 | |
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| 23. Journée | 11.09.2021 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | |
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| 24. Journée | 18.09.2021 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | ||||
| 25. Journée | 26.09.2021 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 2:2 | ||||
| 26. Journée | 03.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | |
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| 27. Journée | 16.10.2021 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 3:2 |
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