| 3. Journée | 29.10.2019 | Highlands Park | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 05.11.2019 | Orlando Pirates | - | Maritzburg United | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 09.11.2019 | Kaizer Chiefs | - | Orlando Pirates | 3:2 |  |
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| 4. Journée | 26.11.2019 | Orlando Pirates | - | Polokwane City FC | 3:2 | ||||
| 5. Journée | 07.12.2019 | Baroka FC | - | Orlando Pirates | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 21.12.2019 | Orlando Pirates | - | Black Leopards | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 04.01.2020 | Bloemfontein Celtic | - | Orlando Pirates | 1:1 | |
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| 6. Journée | 07.01.2020 | Polokwane City FC | - | Orlando Pirates | 1:4 | ||||
| 6. Journée | 15.01.2020 | Orlando Pirates | - | Mamelodi Sundowns | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 18.01.2020 | Orlando Pirates | - | Highlands Park | 3:1 | |
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| 7. Journée | 01.02.2020 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 29.02.2020 | Orlando Pirates | - | Kaizer Chiefs | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 07.03.2020 | Golden Arrows | - | Orlando Pirates | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 11.08.2020 | Mamelodi Sundowns | - | Orlando Pirates | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 18.08.2020 | Orlando Pirates | - | Baroka FC | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 29.08.2020 | Orlando Pirates | - | SuperSport United | 2:1 |
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