| 4. Journée | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 15.09.1999 | Sparta Rotterdam | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 19.09.1999 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 2:1 |  |
|||
| 6. Journée | 26.09.1999 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 |  |
|||
| 7. Journée | 02.10.1999 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 10.10.1999 | De Graafschap | - | MVV | 2:1 | |
|||
| 11. Journée | 27.10.1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | |
|||
| 14. Journée | 01.12.1999 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 2:5 | |
Ghana