| 22. Journée | 14.02.2009 | Sporting Lokeren | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 23. Journée | 21.02.2009 | KSV Roeselare | - | RAEC Mons | 3:2 | ||||
| 25. Journée | 07.03.2009 | KSV Roeselare | - | Excelsior Mouscron | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 14.03.2009 | SV Zulte Waregem | - | KSV Roeselare | 0:0 | ||||
| 28. Journée | 04.04.2009 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 19.04.2009 | FCV Dender EH | - | KSV Roeselare | 3:1 |  |
|||
| 31. Journée | 26.04.2009 | KSV Roeselare | - | KAA Gent | 1:3 | ||||
| 33. Journée | 09.05.2009 | RSC Anderlecht | - | KSV Roeselare | 3:1 | ||||
| 34. Journée | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 |
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