| Primera | 15.08.19 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 20.02.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 09.03.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| Primera | 30.05.20 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 04.10.20 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:2 | ||||
| Primera | 04.03.21 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:3 | ||||
| Primera | 21.03.21 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| Primera | 23.10.21 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 21.01.22 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 20.04.22 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| Primera | 26.01.23 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 13.02.23 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 |  |
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| Primera | 16.04.23 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 2:0 |
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