| Primera | 22.09.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 11.10.19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| Primera | 30.10.20 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Primera | 11.04.21 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| Primera | 12.09.21 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 2:4 |  |
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| Primera | 10.02.22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 3:1 | |
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| Primera | 24.07.22 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 11.08.22 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| Primera | 15.01.23 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 23.04.23 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 19.02.24 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 2:1 | ||||
| Primera | 12.05.24 | Sporting FC | - | CS Herediano | 1:1 |  |
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| Primera | 24.11.24 | Municipal Liberia | - | CS Herediano | 1:1 |
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