| 23. Journée | 01.02.2025 | Kelty Hearts | - | Annan Athletic | 1:3 |  |
|||
| 25. Journée | 15.02.2025 | Cove Rangers | - | Annan Athletic | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 22.02.2025 | Annan Athletic | - | Alloa Athletic | 3:4 | |
|||
| 27. Journée | 01.03.2025 | Arbroath FC | - | Annan Athletic | 3:0 |  |
|||
| 28. Journée | 08.03.2025 | Annan Athletic | - | Stenhousemuir FC | 0:2 | ||||
| 29. Journée | 15.03.2025 | Inverness CT | - | Annan Athletic | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 22.03.2025 | Montrose FC | - | Annan Athletic | 3:1 | ||||
| 31. Journée | 29.03.2025 | Annan Athletic | - | Kelty Hearts | 2:1 | ||||
| 32. Journée | 05.04.2025 | Annan Athletic | - | Queen Of The South | 0:2 | ||||
| 33. Journée | 12.04.2025 | Alloa Athletic | - | Annan Athletic | 1:0 |
Écosse