| Super Reds FC | 28.10.2009 | Lion City Sailors |
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2:3
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| SPL | 29. Journée | 02.10.2009 | E |
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Geylang International | 2:1 |
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| SPL | 33. Journée | 07.10.2009 | E |
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Woodlands Wellington | 5:2 |
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| SPL | 31. Journée | 13.10.2009 | E |
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Warriors FC | 4:1 |
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| SPL | 30. Journée | 23.10.2009 | D |
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Albirex Niigata (S) | 2:2 |
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| SPL | 32. Journée | 28.10.2009 | D |
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Lion City Sailors | 2:3 |
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