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| H (Match allé) | Ceahlăul Piatra Neamt | - | Austria Wien | 2:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | Austria Wien | - | Ceahlăul Piatra Neamt | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 16:00 | R (match retour): 22.07.2000 19:30 | vainqueur: Austria Wien | ||||
| H (Match allé) | Chmel Blsany | - | PS Kalamata | 5:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | PS Kalamata | - | Chmel Blsany | 0:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 16:30 | R (match retour): 22.07.2000 20:00 | vainqueur: Chmel Blsany | ||||
| H (Match allé) | Slaven Belupo | - | Sigma Olomouc | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Sigma Olomouc | - | Slaven Belupo | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 17:00 | R (match retour): 22.07.2000 16:30 | vainqueur: Sigma Olomouc | ||||
| H (Match allé) | Zenit St. Petersburg | - | Lombard FC Tatabanya | 2:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Lombard FC Tatabanya | - | Zenit St. Petersburg | 1:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 17:00 | R (match retour): 22.07.2000 18:00 | vainqueur: Zenit St. Petersburg | ||||
| H (Match allé) | Standard Liège | - | SV Austria Salzburg | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | SV Austria Salzburg | - | Standard Liège | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 20:00 | R (match retour): 22.07.2000 18:00 | vainqueur: Standard Liège | ||||
| H (Match allé) | CS Sedan | - | VfL Wolfsburg | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | VfL Wolfsburg | - | CS Sedan | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 20:30 | R (match retour): 22.07.2000 18:15 | vainqueur: VfL Wolfsburg | ||||
| H (Match allé) | RC Lens | - | VfB Stuttgart | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | VfB Stuttgart | - | RC Lens | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 20:30 | R (match retour): 22.07.2000 18:15 | vainqueur: VfB Stuttgart | ||||
| H (Match allé) | RC Celta | - | FK Pelister | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | FK Pelister | - | RC Celta | 1:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.07.2000 21:00 | R (match retour): 22.07.2000 17:30 | vainqueur: RC Celta | ||||
| H (Match allé) | Aalborg BK | - | Udinese Calcio | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Udinese Calcio | - | Aalborg BK | 1:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.07.2000 15:00 | R (match retour): 22.07.2000 20:45 | vainqueur: Udinese Calcio | ||||
| H (Match allé) | Bradford City | - | RKC Waalwijk | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | RKC Waalwijk | - | Bradford City | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.07.2000 16:00 | R (match retour): 22.07.2000 19:30 | vainqueur: Bradford City | ||||
| H (Match allé) | FC Marila Příbram | - | Aston Villa | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Aston Villa | - | FC Marila Příbram | 3:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.07.2000 17:00 | R (match retour): 22.07.2000 15:00 | vainqueur: Aston Villa | ||||
| H (Match allé) | Rostselmash Rostov | - | AJ Auxerre | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | AJ Auxerre | - | Rostselmash Rostov | 3:1 (3:0) | ||
| H (Match allé): 16.07.2000 17:00 | R (match retour): 22.07.2000 20:30 | vainqueur: AJ Auxerre | ||||
