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| H (Match allé) | Udinese Calcio | - | Bayer Leverkusen | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Bayer Leverkusen | - | Udinese Calcio | 1:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 23.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Udinese Calcio | ||||
| H (Match allé) | AEK Athen | - | AS Monaco | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | AS Monaco | - | AEK Athen | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 23.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: AS Monaco | ||||
| H (Match allé) | Bologna FC | - | Galatasaray | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Galatasaray | - | Bologna FC | 2:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 23.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Galatasaray | ||||
| H (Match allé) | VfL Wolfsburg | - | Atlético Madrid | 2:3 (1:2) | ||
| R (match retour) | Atlético Madrid | - | VfL Wolfsburg | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 23.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
| H (Match allé) | Slavia Praha | - | AFC Steaua București | 4:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | AFC Steaua București | - | Slavia Praha | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Slavia Praha | ||||
| H (Match allé) | Parma AC | - | Sturm Graz | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Sturm Graz | - | Parma AC | 3:3 (0:1, 2:1) ap | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Parma AC | ||||
| H (Match allé) | RC Lens | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | 1. FC Kaiserslautern | - | RC Lens | 1:4 (1:2) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: RC Lens | ||||
| H (Match allé) | Olympiakos Piraeus | - | Juventus | 1:3 (1:1) | ||
| R (match retour) | Juventus | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 07.12.1999 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | Olympique Lyonnais | - | Werder Bremen | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Werder Bremen | - | Olympique Lyonnais | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 07.12.1999 | vainqueur: Werder Bremen | ||||
| H (Match allé) | AFC Ajax | - | RCD Mallorca | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | RCD Mallorca | - | AFC Ajax | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
| H (Match allé) | Arsenal FC | - | FC Nantes | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | FC Nantes | - | Arsenal FC | 3:3 (1:3) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Arsenal FC | ||||
| H (Match allé) | Deportivo La Coruña | - | Panathinaikos | 4:2 (4:1) | ||
| R (match retour) | Panathinaikos | - | Deportivo La Coruña | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Deportivo La Coruña | ||||
| H (Match allé) | AS Roma | - | Newcastle United | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Newcastle United | - | AS Roma | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: AS Roma | ||||
| H (Match allé) | RC Celta | - | SL Benfica | 7:0 (4:0) | ||
| R (match retour) | SL Benfica | - | RC Celta | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: RC Celta | ||||
| H (Match allé) | Rangers FC | - | Borussia Dortmund | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Borussia Dortmund | - | Rangers FC | 3:1 (1:0, 2:0, 2:0) tab | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 07.12.1999 | vainqueur: Borussia Dortmund | ||||
| H (Match allé) | Spartak Moskva | - | Leeds United | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Leeds United | - | Spartak Moskva | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 02.12.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Leeds United | ||||
