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| H (Match allé) | Crvena Zvezda | - | Montpellier HSC | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Montpellier HSC | - | Crvena Zvezda | 2:2 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.09.1999 | R (match retour): 28.09.1999 | vainqueur: Montpellier HSC | ||||
| H (Match allé) | Partizan | - | Leeds United | 1:3 (1:2) | ||
| R (match retour) | Leeds United | - | Partizan | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | VfL Wolfsburg | - | Debreceni VSC | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Debreceni VSC | - | VfL Wolfsburg | 2:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 14.09.1999 | R (match retour): 28.09.1999 | vainqueur: VfL Wolfsburg | ||||
| H (Match allé) | Stabæk IF | - | Deportivo La Coruña | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo La Coruña | - | Stabæk IF | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Deportivo La Coruña | ||||
| H (Match allé) | AFC Steaua București | - | LASK Linz | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | LASK Linz | - | AFC Steaua București | 1:3 (1:2) | ||
| H (Match allé): 14.09.1999 | R (match retour): 28.09.1999 | vainqueur: AFC Steaua București | ||||
| H (Match allé) | Udinese Calcio | - | Aalborg BK | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Aalborg BK | - | Udinese Calcio | 1:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Udinese Calcio | ||||
| H (Match allé) | HJK Helsinki | - | Olympique Lyonnais | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Olympique Lyonnais | - | HJK Helsinki | 5:1 (3:1) | ||
| H (Match allé): 15.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Olympique Lyonnais | ||||
| H (Match allé) | Torpedo Kutaisi | - | AEK Athen | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | AEK Athen | - | Torpedo Kutaisi | 6:1 (4:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: AEK Athen | ||||
| H (Match allé) | Lokomotiv Tbilisi | - | PAOK Saloniki | 0:7 (0:3) | ||
| R (match retour) | PAOK Saloniki | - | Lokomotiv Tbilisi | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: PAOK Saloniki | ||||
| H (Match allé) | ND HIT Gorica | - | Panathinaikos | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Panathinaikos | - | ND HIT Gorica | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Panathinaikos | ||||
| H (Match allé) | Vojvodina | - | Slavia Praha | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Slavia Praha | - | Vojvodina | 3:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Slavia Praha | ||||
| H (Match allé) | Sigma Olomouc | - | RCD Mallorca | 1:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | RCD Mallorca | - | Sigma Olomouc | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
| H (Match allé) | Maccabi Tel Aviv | - | RC Lens | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | RC Lens | - | Maccabi Tel Aviv | 2:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: RC Lens | ||||
| H (Match allé) | Skonto FC | - | Widzew Łódź | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Widzew Łódź | - | Skonto FC | 2:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Widzew Łódź | ||||
| H (Match allé) | Hajduk Split | - | Levski Sofia | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Levski Sofia | - | Hajduk Split | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Levski Sofia | ||||
| H (Match allé) | FK Bodø/Glimt | - | Werder Bremen | 0:5 (0:2) | ||
| R (match retour) | Werder Bremen | - | FK Bodø/Glimt | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Werder Bremen | ||||
| H (Match allé) | Zenit St. Petersburg | - | Bologna FC | 0:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Bologna FC | - | Zenit St. Petersburg | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Bologna FC | ||||
| H (Match allé) | Roda JC Kerkrade | - | Shakhtar Donetsk | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Shakhtar Donetsk | - | Roda JC Kerkrade | 1:3 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Roda JC Kerkrade | ||||
| H (Match allé) | Lyngby FC | - | Lokomotiv Moskva | 1:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | Lokomotiv Moskva | - | Lyngby FC | 3:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Lokomotiv Moskva | ||||
| H (Match allé) | Helsingborgs IF | - | Karpaty Lviv | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Karpaty Lviv | - | Helsingborgs IF | 2:4 (0:0, 1:1, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Helsingborgs IF | ||||
| H (Match allé) | Lech Poznań | - | IFK Göteborg | 1:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | IFK Göteborg | - | Lech Poznań | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: IFK Göteborg | ||||
| H (Match allé) | Anorthosis Famagusta | - | Legia Warszawa | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Legia Warszawa | - | Anorthosis Famagusta | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Legia Warszawa | ||||
| H (Match allé) | FK Teplice | - | Ferencvárosi TC | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Ferencvárosi TC | - | FK Teplice | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: FK Teplice | ||||
| H (Match allé) | Parma AC | - | FK Krivbas (old) | 3:2 (2:1) | ||
| R (match retour) | FK Krivbas (old) | - | Parma AC | 0:3 (0:2) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Parma AC | ||||
| H (Match allé) | Ionikos Nikea | - | FC Nantes | 1:3 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Nantes | - | Ionikos Nikea | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: FC Nantes | ||||
| H (Match allé) | CSKA Sofia | - | Newcastle United | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Newcastle United | - | CSKA Sofia | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Newcastle United | ||||
| H (Match allé) | Viking FK | - | Sporting CP | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Sporting CP | - | Viking FK | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Viking FK | ||||
| H (Match allé) | RSC Anderlecht | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Olimpija Ljubljana | - | RSC Anderlecht | 0:3 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: RSC Anderlecht | ||||
| H (Match allé) | FC Zürich | - | Lierse SK (old) | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Lierse SK (old) | - | FC Zürich | 3:4 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: FC Zürich | ||||
| H (Match allé) | Omonia Nikosia | - | Juventus | 2:5 (0:4) | ||
| R (match retour) | Juventus | - | Omonia Nikosia | 5:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | Aris Saloniki | - | Servette FC | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Servette FC | - | Aris Saloniki | 1:2 (1:1, 1:1) ap | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Aris Saloniki | ||||
| H (Match allé) | Lausanne Sports | - | RC Celta | 3:2 (2:0) | ||
| R (match retour) | RC Celta | - | Lausanne Sports | 4:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: RC Celta | ||||
| H (Match allé) | Hapoel Haifa | - | Club Brugge KV | 3:1 (3:0) | ||
| R (match retour) | Club Brugge KV | - | Hapoel Haifa | 4:2 (2:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Hapoel Haifa | ||||
| H (Match allé) | MTK Hungaria | - | Fenerbahçe | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Fenerbahçe | - | MTK Hungaria | 0:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: MTK Hungaria | ||||
| H (Match allé) | 1. FC Kaiserslautern | - | Kilmarnock FC | 3:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | Kilmarnock FC | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: 1. FC Kaiserslautern | ||||
| H (Match allé) | Akademisk BK | - | Grasshopper Club Zürich | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Grasshopper Club Zürich | - | Akademisk BK | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Grasshopper Club Zürich | ||||
| H (Match allé) | AFC Ajax | - | FK Dukla Banská Bystrica | 6:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | FK Dukla Banská Bystrica | - | AFC Ajax | 1:3 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: AFC Ajax | ||||
| H (Match allé) | Grazer AK | - | Spartak Trnava | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Spartak Trnava | - | Grazer AK | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Grazer AK | ||||
| H (Match allé) | AS Monaco | - | St. Johnstone FC | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | St. Johnstone FC | - | AS Monaco | 3:3 (2:2) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: AS Monaco | ||||
| H (Match allé) | Celtic FC | - | Hapoel Tel Aviv | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Hapoel Tel Aviv | - | Celtic FC | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Celtic FC | ||||
| H (Match allé) | West Ham United | - | NK Osijek | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | NK Osijek | - | West Ham United | 1:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: West Ham United | ||||
| H (Match allé) | Amica Wronki | - | Brøndby IF | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Brøndby IF | - | Amica Wronki | 4:3 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Amica Wronki | ||||
| H (Match allé) | Tottenham Hotspur | - | FC Zimbru | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | FC Zimbru | - | Tottenham Hotspur | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Tottenham Hotspur | ||||
| H (Match allé) | AS Roma | - | Vitória Setúbal | 7:0 (4:0) | ||
| R (match retour) | Vitória Setúbal | - | AS Roma | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: AS Roma | ||||
| H (Match allé) | Atlético Madrid | - | MKE Ankaragücü | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | MKE Ankaragücü | - | Atlético Madrid | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
| H (Match allé) | SC Beira-Mar | - | Vitesse | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Vitesse | - | SC Beira-Mar | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: Vitesse | ||||
| H (Match allé) | SL Benfica | - | Dinamo Bucureşti | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Dinamo Bucureşti | - | SL Benfica | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 | R (match retour): 30.09.1999 | vainqueur: SL Benfica | ||||
| H (Match allé) | FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava | - | Rapid Wien | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Rapid Wien | - | FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava | 1:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.1999 18:30 | R (match retour): 30.09.1999 20:30 | vainqueur: FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava | ||||
