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| H (Match allé) | Vitória Setúbal | - | ACF Fiorentina | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | ACF Fiorentina | - | Vitória Setúbal | 2:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 18.12.1968 | R (match retour): 22.01.1969 | vainqueur: Vitória Setúbal | ||||
| H (Match allé) | Hamburger SV | - | Hibernian FC | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Hibernian FC | - | Hamburger SV | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 18.12.1968 | R (match retour): 15.01.1969 | vainqueur: Hamburger SV | ||||
| H (Match allé) | Leeds United | - | Hannover 96 | 5:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Hannover 96 | - | Leeds United | 1:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 18.12.1968 | R (match retour): 04.02.1969 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | Real Zaragoza | - | Newcastle United | 3:2 (2:2) | ||
| R (match retour) | Newcastle United | - | Real Zaragoza | 2:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 01.01.1969 | R (match retour): 15.01.1969 | vainqueur: Newcastle United | ||||
| H (Match allé) | Athletic Club | - | Eintracht Frankfurt | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Eintracht Frankfurt | - | Athletic Club | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 08.01.1969 | R (match retour): 29.01.1969 | vainqueur: Athletic Club | ||||
| H (Match allé) | DWS Amsterdam | - | Rangers FC | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Rangers FC | - | DWS Amsterdam | 2:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 15.01.1969 | R (match retour): 22.01.1969 | vainqueur: Rangers FC | ||||
| H (Match allé) | OFK Beograd | - | Göztepe | 3:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Göztepe | - | OFK Beograd | 2:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 22.01.1969 | R (match retour): 29.01.1969 | vainqueur: Göztepe | ||||
| H (Match allé) | Legia Warszawa | - | Újpesti Dózsa SC | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Újpesti Dózsa SC | - | Legia Warszawa | 2:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 23.02.1969 | R (match retour): 26.02.1969 | vainqueur: Újpesti Dózsa SC | ||||
