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| H (Match allé) | SP La Fiorita | - | AC Juvenes/Dogana | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | AC Juvenes/Dogana | - | SP La Fiorita | 0:5 (0:2) | ||
| H (Match allé): 25.04.2019 20:45 | R (match retour): 02.05.2019 20:45 | vainqueur: SP La Fiorita | ||||
| H (Match allé) | AC Libertas | - | SS Murata | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | SS Murata | - | AC Libertas | 0:4 (0:2) | ||
| H (Match allé): 26.04.2019 20:45 | R (match retour): 03.05.2019 20:45 | vainqueur: AC Libertas | ||||
| H (Match allé) | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 2:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | FC Fiorentino | - | SP Tre Fiori | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 27.04.2019 15:00 | R (match retour): 04.05.2019 15:00 | vainqueur: SP Tre Fiori | ||||
| H (Match allé) | SP Tre Penne | - | SS Folgore/Falciano | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | SS Folgore/Falciano | - | SP Tre Penne | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 28.04.2019 15:00 | R (match retour): 05.05.2019 15:00 | vainqueur: SP Tre Penne | ||||
