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| 31.10.2008 | 21:30 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 (0:1) | |
| 01.11.2008 | 19:45 | Naval 1° de Maio | - | FC Porto | 1:0 (0:0) | |
| 22:00 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 0:1 (0:1) | ||
| 02.11.2008 | 17:00 | Leixões SC | - | Paços de Ferreira | 2:1 (2:0) | |
| 17:00 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 (1:1) | ||
| 17:00 | Académica de Coimbra | - | Sporting Braga | 1:1 (0:0) | ||
| 20:45 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:2 (1:2) | ||
| 03.11.2008 | 20:45 | CS Marítimo | - | CD Nacional | 4:2 (2:0) |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Leixões SC | 7 | 5 | 1 | 1 | 12:8 | 4 | 16 |
| 2 |
|
SL Benfica | 7 | 4 | 3 | 0 | 13:8 | 5 | 15 |
| 3 |
|
CD Nacional | 7 | 4 | 1 | 2 | 12:9 | 3 | 13 |
| 4 |
|
Sporting CP | 7 | 4 | 1 | 2 | 8:5 | 3 | 13 |
| 5 |
|
CS Marítimo | 7 | 3 | 2 | 2 | 9:5 | 4 | 11 |
| 6 |
|
FC Porto | 7 | 3 | 2 | 2 | 9:6 | 3 | 11 |
| 7 |
|
Naval 1° de Maio | 7 | 3 | 2 | 2 | 9:7 | 2 | 11 |
| 8 |
|
Estrela Amadora | 7 | 3 | 2 | 2 | 5:8 | -3 | 11 |
| 9 |
|
Sporting Braga | 7 | 2 | 3 | 2 | 9:5 | 4 | 9 |
| 10 |
|
Vitória Guimarães | 7 | 2 | 3 | 2 | 7:7 | 0 | 9 |
| 11 |
|
Académica de Coimbra | 7 | 2 | 3 | 2 | 4:5 | -1 | 9 |
| 12 |
|
Vitória Setúbal | 7 | 2 | 1 | 4 | 3:7 | -4 | 7 |
| 13 |
|
Rio Ave FC | 7 | 1 | 3 | 3 | 5:7 | -2 | 6 |
| 14 |
|
Os Belenenses | 7 | 0 | 4 | 3 | 5:10 | -5 | 4 |
| 15 |
|
CD Trofense | 7 | 1 | 1 | 5 | 6:12 | -6 | 4 |
| 16 |
|
Paços de Ferreira | 7 | 0 | 2 | 5 | 8:15 | -7 | 2 |
