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| 23.01.2009 | 19:30 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 0:0 (0:0) | |
| 21:45 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 (0:0) | ||
| 24.01.2009 | 17:00 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:0 (1:0) | |
| 17:00 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 (1:1) | ||
| 17:00 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 (0:1) | ||
| 19:30 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 (1:1) | ||
| 21:45 | Sporting Braga | - | FC Porto | 0:2 (0:2) | ||
| 25.01.2009 | 19:30 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 2:1 (1:0) |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
FC Porto | 15 | 9 | 4 | 2 | 26:11 | 15 | 31 |
| 2 |
|
SL Benfica | 15 | 8 | 6 | 1 | 25:12 | 13 | 30 |
| 3 |
|
Sporting CP | 15 | 9 | 3 | 3 | 19:8 | 11 | 30 |
| 4 |
|
Leixões SC | 15 | 7 | 6 | 2 | 17:12 | 5 | 27 |
| 5 |
|
CD Nacional | 15 | 7 | 4 | 4 | 23:19 | 4 | 25 |
| 6 |
|
Sporting Braga | 15 | 6 | 5 | 4 | 14:8 | 6 | 23 |
| 7 |
|
CS Marítimo | 15 | 6 | 5 | 4 | 17:14 | 3 | 23 |
| 8 |
|
Naval 1° de Maio | 15 | 5 | 4 | 6 | 14:15 | -1 | 19 |
| 9 |
|
Estrela Amadora | 15 | 5 | 4 | 6 | 12:18 | -6 | 19 |
| 10 |
|
Vitória Guimarães | 15 | 4 | 6 | 5 | 13:15 | -2 | 18 |
| 11 |
|
Académica de Coimbra | 15 | 4 | 5 | 6 | 10:14 | -4 | 17 |
| 12 |
|
Paços de Ferreira | 15 | 4 | 3 | 8 | 20:26 | -6 | 15 |
| 13 |
|
Os Belenenses | 15 | 3 | 5 | 7 | 12:22 | -10 | 14 |
| 14 |
|
CD Trofense | 15 | 3 | 3 | 9 | 13:21 | -8 | 12 |
| 15 |
|
Vitória Setúbal | 15 | 3 | 3 | 9 | 7:18 | -11 | 12 |
| 16 |
|
Rio Ave FC | 15 | 2 | 4 | 9 | 10:19 | -9 | 10 |
