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| H (Match allé) | Metalurg Skopje | - | Mladost Carev Dvor | pas disputer | ||
| R (match retour) | Mladost Carev Dvor | - | Metalurg Skopje | pas disputer | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 | R (match retour): 12.10.2016 | vainqueur: Metalurg Skopje | ||||
| H (Match allé) | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 15:30 | R (match retour): 12.10.2016 14:30 | vainqueur: KF Shkupi | ||||
| H (Match allé) | FK Pelister | - | FK Renova | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | FK Renova | - | FK Pelister | 3:1 (3:0) | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 15:30 | R (match retour): 19.10.2016 14:30 | vainqueur: FK Pelister | ||||
| H (Match allé) | FK Vlazrimi 77 | - | Vardar Skopje | 1:3 (1:0) | ||
| R (match retour) | Vardar Skopje | - | FK Vlazrimi 77 | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 15:30 | R (match retour): 19.10.2016 14:30 | vainqueur: Vardar Skopje | ||||
| H (Match allé) | Sileks Kratovo | - | FK Turnovo | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | FK Turnovo | - | Sileks Kratovo | 3:3 (2:2) | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 15:30 | R (match retour): 12.10.2016 14:30 | vainqueur: Sileks Kratovo | ||||
| H (Match allé) | FK Bregalnica Štip | - | FK Teteks | 4:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | FK Teteks | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 15:30 | R (match retour): 12.10.2016 14:30 | vainqueur: FK Bregalnica Štip | ||||
| H (Match allé) | FK Novaci 2005 | - | FK Pobeda Junior | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | FK Pobeda Junior | - | FK Novaci 2005 | 5:0 | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 15:30 | R (match retour): 12.10.2016 14:30 | vainqueur: FK Pobeda Junior | ||||
| H (Match allé) | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.09.2016 15:30 | R (match retour): 19.10.2016 14:30 | vainqueur: KF Shkëndija 79 | ||||
