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| 09.08.2009 | 17:00 | FK Renova | - | Makedonija GP | 1:0 | |
| 17:00 | Vardar Skopje | - | FK Teteks | 3:1 | ||
| 17:00 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | ann. | ||
| 17:00 | FK Sloga Jugomagnat | - | FK Turnovo | 1:1 | ||
| 17:00 | Metalurg Skopje | - | FK Pelister | 1:2 | ||
| 12.08.2009 | 17:00 | Milano Kumanovo | - | FK Rabotnički | 0:2 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
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FK Renova | 2 | 2 | 0 | 0 | 3:0 | 3 | 6 |
| 2 |
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FK Rabotnički | 2 | 1 | 1 | 0 | 3:1 | 2 | 4 |
| 3 |
|
FK Pelister | 2 | 1 | 1 | 0 | 2:1 | 1 | 4 |
| 4 |
|
Vardar Skopje | 2 | 1 | 1 | 0 | 4:2 | 2 | 1 |
| 5 |
|
Sileks Kratovo | 1 | 0 | 1 | 0 | 1:1 | 0 | 1 |
| 6 |
|
Metalurg Skopje | 2 | 0 | 1 | 1 | 2:3 | -1 | 1 |
| 7 |
|
FK Teteks | 2 | 0 | 1 | 1 | 3:5 | -2 | 1 |
| 8 |
|
Milano Kumanovo | 2 | 0 | 0 | 2 | 0:4 | -4 | 0 |
| 9 |
|
FK Pobeda | 0 | 0 | 0 | 0 | 0:0 | 0 | 0 |
| 10 |
|
FK Turnovo | 1 | 0 | 1 | 0 | 1:1 | 0 | -2 |
| 11 |
|
FK Sloga Jugomagnat | 2 | 0 | 2 | 0 | 1:1 | 0 | -9 |
| 12 |
|
Makedonija GP | 2 | 0 | 1 | 1 | 2:3 | -1 | -18 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
