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| 17.05.2009 | 17:00 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 1:0 | |
| 17:00 | Metalurg Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||
| 17:00 | FK Pobeda | - | FK Turnovo | 2:0 | ||
| 17:00 | FK Renova | - | Milano Kumanovo | 4:1 | ||
| 17:00 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:0 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Makedonija GP | 28 | 17 | 9 | 2 | 45:12 | 33 | 60 |
| 2 |
|
FK Renova | 28 | 14 | 10 | 4 | 38:23 | 15 | 52 |
| 3 |
|
Milano Kumanovo | 28 | 15 | 4 | 9 | 45:35 | 10 | 49 |
| 4 |
|
FK Rabotnički | 28 | 11 | 8 | 9 | 37:25 | 12 | 41 |
| 5 |
|
Vardar Skopje | 28 | 10 | 11 | 7 | 33:22 | 11 | 41 |
| 6 |
|
Sileks Kratovo | 29 | 9 | 8 | 12 | 36:39 | -3 | 35 |
| 7 |
|
FK Turnovo | 28 | 8 | 9 | 11 | 21:37 | -16 | 33 |
| 8 |
|
FK Pobeda | 28 | 8 | 7 | 13 | 30:44 | -14 | 31 |
| 9 |
|
Metalurg Skopje | 28 | 6 | 11 | 11 | 25:33 | -8 | 29 |
| 10 |
|
FK Pelister | 29 | 7 | 6 | 16 | 23:40 | -17 | 27 |
| 11 |
|
Napredok Kičevo | 28 | 4 | 9 | 15 | 26:49 | -23 | 21 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
