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| 02.05.2009 | 16:30 | Makedonija GP | - | FK Turnovo | 1:0 | |
| 03.05.2009 | 16:30 | FK Pobeda | - | FK Pelister | 2:1 | |
| 16:30 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||
| 16:30 | Sileks Kratovo | - | Napredok Kičevo | 4:2 | ||
| 16:30 | Milano Kumanovo | - | Vardar Skopje | 1:0 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
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Makedonija GP | 26 | 16 | 8 | 2 | 44:12 | 32 | 56 |
| 2 |
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FK Renova | 26 | 13 | 9 | 4 | 34:22 | 12 | 48 |
| 3 |
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Milano Kumanovo | 26 | 14 | 4 | 8 | 41:29 | 12 | 46 |
| 4 |
|
Vardar Skopje | 26 | 10 | 9 | 7 | 33:22 | 11 | 39 |
| 5 |
|
FK Rabotnički | 26 | 10 | 8 | 8 | 36:24 | 12 | 38 |
| 6 |
|
Sileks Kratovo | 27 | 8 | 8 | 11 | 33:36 | -3 | 32 |
| 7 |
|
FK Turnovo | 26 | 8 | 8 | 10 | 20:34 | -14 | 32 |
| 8 |
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Metalurg Skopje | 26 | 6 | 10 | 10 | 24:31 | -7 | 28 |
| 9 |
|
FK Pobeda | 27 | 7 | 7 | 13 | 28:44 | -16 | 28 |
| 10 |
|
FK Pelister | 27 | 6 | 6 | 15 | 20:38 | -18 | 24 |
| 11 |
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Napredok Kičevo | 27 | 4 | 9 | 14 | 25:46 | -21 | 21 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
