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| 26.10.2008 | 13:00 | Vardar Skopje | - | Metalurg Skopje | 1:1 | |
| 14:00 | Milano Kumanovo | - | FK Turnovo | 3:0 | ||
| 14:00 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||
| 14:00 | FK Pelister | - | FK Pobeda | 0:1 | ||
| 14:00 | Napredok Kičevo | - | Makedonija GP | 1:0 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
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Vardar Skopje | 9 | 6 | 1 | 2 | 19:8 | 11 | 19 |
| 2 |
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Makedonija GP | 9 | 5 | 3 | 1 | 19:5 | 14 | 18 |
| 3 |
|
Milano Kumanovo | 9 | 5 | 2 | 2 | 19:8 | 11 | 17 |
| 4 |
|
FK Renova | 9 | 5 | 2 | 2 | 9:8 | 1 | 17 |
| 5 |
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FK Pobeda | 10 | 4 | 1 | 5 | 12:20 | -8 | 13 |
| 6 |
|
FK Rabotnički | 9 | 2 | 6 | 1 | 10:8 | 2 | 12 |
| 7 |
|
FK Pelister | 9 | 3 | 1 | 5 | 12:16 | -4 | 10 |
| 8 |
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Napredok Kičevo | 9 | 2 | 3 | 4 | 9:15 | -6 | 9 |
| 9 |
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Sileks Kratovo | 9 | 1 | 5 | 3 | 5:9 | -4 | 8 |
| 10 |
|
Metalurg Skopje | 9 | 1 | 3 | 5 | 6:12 | -6 | 6 |
| 11 |
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FK Turnovo | 9 | 1 | 3 | 5 | 4:15 | -11 | 6 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
