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| 03.08.2008 | 17:00 | Makedonija GP | - | FK Turnovo | 4:0 | |
| 17:00 | Napredok Kičevo | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||
| 17:00 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||
| 17:00 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 3:0 | ||
| 06.08.2008 | 17:00 | Milano Kumanovo | - | Metalurg Skopje | 2:1 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Makedonija GP | 1 | 1 | 0 | 0 | 4:0 | 4 | 3 |
| 2 |
|
Vardar Skopje | 1 | 1 | 0 | 0 | 3:0 | 3 | 3 |
| 3 |
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Milano Kumanovo | 1 | 1 | 0 | 0 | 2:1 | 1 | 3 |
| 4 |
|
FK Rabotnički | 1 | 0 | 1 | 0 | 1:1 | 0 | 1 |
|
Napredok Kičevo | 1 | 0 | 1 | 0 | 1:1 | 0 | 1 | |
| 6 |
|
FK Renova | 1 | 0 | 1 | 0 | 0:0 | 0 | 1 |
|
Sileks Kratovo | 1 | 0 | 1 | 0 | 0:0 | 0 | 1 | |
| 8 |
|
FK Pelister | 0 | 0 | 0 | 0 | 0:0 | 0 | 0 |
| 9 |
|
Metalurg Skopje | 1 | 0 | 0 | 1 | 1:2 | -1 | 0 |
| 10 |
|
FK Pobeda | 1 | 0 | 0 | 1 | 0:3 | -3 | 0 |
| 11 |
|
FK Turnovo | 1 | 0 | 0 | 1 | 0:4 | -4 | 0 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
