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| 16.08.2019 | 20:30 | Genoa CFC | - | Imolese Calcio | 4:1 (3:0) | |
| 17.08.2019 | 18:00 | Parma Calcio 1913 | - | Venezia FC | 3:1 (2:1) | |
| 18.08.2019 | 18:00 | AC Perugia Calcio | - | Brescia Calcio | 2:1 (0:1, 1:1) ap | |
| 18:15 | ACF Fiorentina | - | AC Monza | 3:1 (0:1) | ||
| 20:30 | Hellas Verona | - | US Cremonese | 1:2 (1:0, 1:1) ap | ||
| 20:30 | Empoli FC | - | Delfino Pescara | 2:1 (1:1, 1:1) ap | ||
| 20:30 | AS Cittadella | - | Carpi FC | 5:4 (1:1, 2:2, 3:3) tab | ||
| 20:30 | Cagliari Calcio | - | Chievo Verona | 2:1 (2:1) | ||
| 20:30 | Ascoli Calcio | - | Trapani Calcio | 2:0 (0:0) | ||
| 20:30 | Frosinone Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 5:1 (2:0) | ||
| 20:30 | Udinese Calcio | - | FC Südtirol | 3:1 (0:0) | ||
| 20:45 | Sassuolo Calcio | - | Spezia Calcio | 1:0 (1:0) | ||
| 20:45 | SPAL 2013 Ferrara | - | Feralpisalò | 3:1 (3:1) | ||
| 20:45 | US Lecce | - | US Salernitana 1919 | 4:0 (1:0) | ||
| 20:45 | AC Pisa | - | Bologna FC | 0:3 (0:1) | ||
| 21:00 | FC Crotone | - | Sampdoria | 1:3 (1:2) |
