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| 11.04.2009 | 13:00 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 3:2 (1:1) | |
| 13:00 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 1:1 (0:1) | ||
| 13:00 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:0 (0:0) | ||
| 13:00 | JK Tammeka | - | JK Narva Trans | 1:4 (0:2) | ||
| 16:00 | JK Nõmme Kalju | - | FC Levadia | 1:2 (0:1) |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
FC Levadia | 6 | 6 | 0 | 0 | 27:3 | 24 | 18 |
| 2 |
|
JK Sillamäe Kalev | 6 | 5 | 0 | 1 | 23:5 | 18 | 15 |
| 3 |
|
JK Narva Trans | 6 | 4 | 1 | 1 | 18:6 | 12 | 13 |
| 4 |
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FC Flora | 6 | 3 | 0 | 3 | 10:8 | 2 | 9 |
| 5 |
|
Tulevik Viljandi | 6 | 2 | 2 | 2 | 7:12 | -5 | 8 |
| 6 |
|
FC Kuressaare | 6 | 2 | 2 | 2 | 3:9 | -6 | 8 |
| 7 |
|
JK Nõmme Kalju | 6 | 2 | 1 | 3 | 7:9 | -2 | 7 |
| 8 |
|
JK Tallinna Kalev | 6 | 1 | 1 | 4 | 8:12 | -4 | 4 |
| 9 |
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Paide Linnameeskond | 6 | 1 | 1 | 4 | 1:14 | -13 | 4 |
| 10 |
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JK Tammeka | 6 | 0 | 0 | 6 | 2:28 | -26 | 0 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
