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| 21.03.2009 | 13:00 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Kuressaare | 0:1 (0:0) | |
| 13:00 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 4:0 (1:0) | ||
| 13:00 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 2:4 (1:1) | ||
| 13:00 | JK Tammeka | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 (0:2) | ||
| 16:00 | Tulevik Viljandi | - | FC Levadia | 0:7 (0:3) |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
FC Levadia | 4 | 4 | 0 | 0 | 17:2 | 15 | 12 |
| 2 |
|
FC Flora | 4 | 3 | 0 | 1 | 8:4 | 4 | 9 |
| 3 |
|
JK Sillamäe Kalev | 4 | 3 | 0 | 1 | 17:2 | 15 | 9 |
| 4 |
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JK Narva Trans | 4 | 3 | 0 | 1 | 13:4 | 9 | 9 |
| 5 |
|
JK Nõmme Kalju | 4 | 2 | 1 | 1 | 5:4 | 1 | 7 |
| 6 |
|
Tulevik Viljandi | 4 | 1 | 1 | 2 | 5:11 | -6 | 4 |
| 7 |
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FC Kuressaare | 4 | 1 | 1 | 2 | 1:8 | -7 | 4 |
| 8 |
|
JK Tallinna Kalev | 4 | 1 | 0 | 3 | 7:10 | -3 | 3 |
| 9 |
|
Paide Linnameeskond | 4 | 0 | 1 | 3 | 0:13 | -13 | 1 |
| 10 |
|
JK Tammeka | 4 | 0 | 0 | 4 | 1:16 | -15 | 0 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
