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| 14.03.2009 | 13:00 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 6:0 (2:0) | |
| 13:00 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:5 (0:2) | ||
| 13:00 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 (1:2) | ||
| 13:00 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 3:0 (1:0) | ||
| 16:00 | FC Flora | - | FC Levadia | 1:3 (0:3) |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
FC Levadia | 2 | 2 | 0 | 0 | 6:1 | 5 | 6 |
| 2 |
|
JK Sillamäe Kalev | 2 | 2 | 0 | 0 | 9:1 | 8 | 6 |
| 3 |
|
JK Narva Trans | 2 | 2 | 0 | 0 | 8:0 | 8 | 6 |
| 4 |
|
JK Tallinna Kalev | 2 | 1 | 0 | 1 | 4:2 | 2 | 3 |
| 5 |
|
Tulevik Viljandi | 2 | 1 | 0 | 1 | 4:3 | 1 | 3 |
| 6 |
|
JK Nõmme Kalju | 2 | 1 | 0 | 1 | 2:2 | 0 | 3 |
| 7 |
|
FC Flora | 2 | 1 | 0 | 1 | 2:3 | -1 | 3 |
| 8 |
|
JK Tammeka | 2 | 0 | 0 | 2 | 0:6 | -6 | 0 |
| 9 |
|
FC Kuressaare | 2 | 0 | 0 | 2 | 0:8 | -8 | 0 |
| 10 |
|
Paide Linnameeskond | 2 | 0 | 0 | 2 | 0:9 | -9 | 0 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
