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| 02.08.2008 | 16:00 | JK Nõmme Kalju | - | JK Narva Trans | 7:3 | |
| 16:00 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | ||
| 18:30 | JK Maag Tammeka | - | Tulevik Viljandi | 2:1 | ||
| 18:30 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 1:4 | ||
| 26.08.2008 | 17:45 | FC TVMK | - | FC Flora | 1:3 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
FC Levadia | 21 | 17 | 3 | 1 | 63:15 | 48 | 54 |
| 2 |
|
FC Flora | 21 | 16 | 4 | 1 | 70:18 | 52 | 52 |
| 3 |
|
FC TVMK | 21 | 12 | 4 | 5 | 47:23 | 24 | 40 |
| 4 |
|
JK Nõmme Kalju | 21 | 10 | 4 | 7 | 37:36 | 1 | 34 |
| 5 |
|
JK Narva Trans | 21 | 9 | 6 | 6 | 38:34 | 4 | 33 |
| 6 |
|
JK Maag Tammeka | 21 | 6 | 4 | 11 | 27:33 | -6 | 22 |
| 7 |
|
JK Sillamäe Kalev | 21 | 6 | 2 | 13 | 25:53 | -28 | 20 |
| 8 |
|
JK Tallinna Kalev | 21 | 5 | 3 | 13 | 25:41 | -16 | 18 |
| 9 |
|
Tulevik Viljandi | 21 | 4 | 2 | 15 | 18:50 | -32 | 14 |
| 10 |
|
Pärnu JK Vaprus | 21 | 4 | 0 | 17 | 21:68 | -47 | 12 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
