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| H (Match allé) | Atlético Madrid | - | FC Barcelona | 1:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Barcelona | - | Atlético Madrid | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 06.01.2009 20:00 | R (match retour): 14.01.2009 22:00 | vainqueur: FC Barcelona | ||||
| H (Match allé) | Polideportivo Ejido | - | Espanyol Barcelona | 3:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Espanyol Barcelona | - | Polideportivo Ejido | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 07.01.2009 21:00 | R (match retour): 14.01.2009 20:00 | vainqueur: Espanyol Barcelona | ||||
| H (Match allé) | Racing Santander | - | Valencia CF | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Valencia CF | - | Racing Santander | 3:1 (1:1, 1:1, 3:1) ap | ||
| H (Match allé): 07.01.2009 21:00 | R (match retour): 14.01.2009 20:00 | vainqueur: Valencia CF | ||||
| H (Match allé) | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 3:1 (3:0) | ||
| R (match retour) | Real Valladolid | - | Sporting Gijón | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 07.01.2009 21:00 | R (match retour): 14.01.2009 20:00 | vainqueur: Sporting Gijón | ||||
| H (Match allé) | Real Unión | - | Real Betis | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Real Betis | - | Real Unión | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 07.01.2009 21:00 | R (match retour): 14.01.2009 20:00 | vainqueur: Real Betis | ||||
| H (Match allé) | Sevilla FC | - | Deportivo La Coruña | 2:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo La Coruña | - | Sevilla FC | 0:3 (0:3) | ||
| H (Match allé): 07.01.2009 21:00 | R (match retour): 14.01.2009 20:00 | vainqueur: Sevilla FC | ||||
| H (Match allé) | CA Osasuna | - | Athletic Club | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Athletic Club | - | CA Osasuna | 2:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 08.01.2009 21:00 | R (match retour): 15.01.2009 20:00 | vainqueur: Athletic Club | ||||
| H (Match allé) | RCD Mallorca | - | UD Almería | 3:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | UD Almería | - | RCD Mallorca | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 08.01.2009 21:00 | R (match retour): 14.01.2009 20:00 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
