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| H (Match allé) | Benidorm CD | - | FC Barcelona | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Barcelona | - | Benidorm CD | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: FC Barcelona | ||||
| H (Match allé) | Club Portugalete | - | Valencia CF | 1:4 (0:2) | ||
| R (match retour) | Valencia CF | - | Club Portugalete | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 20:30 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: Valencia CF | ||||
| H (Match allé) | Polideportivo Ejido | - | Villarreal CF | 5:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Villarreal CF | - | Polideportivo Ejido | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 20:00 | vainqueur: Polideportivo Ejido | ||||
| H (Match allé) | Orihuela CF | - | Atlético Madrid | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Atlético Madrid | - | Orihuela CF | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
| H (Match allé) | SD Ponferradina | - | Sevilla FC | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Sevilla FC | - | SD Ponferradina | 4:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 13.11.2008 21:30 | vainqueur: Sevilla FC | ||||
| H (Match allé) | Elche CF | - | Deportivo La Coruña | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Deportivo La Coruña | - | Elche CF | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: Deportivo La Coruña | ||||
| H (Match allé) | Real Murcia | - | Racing Santander | 2:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Racing Santander | - | Real Murcia | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: Racing Santander | ||||
| H (Match allé) | RC Celta | - | Espanyol Barcelona | 2:2 (1:2) | ||
| R (match retour) | Espanyol Barcelona | - | RC Celta | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 20:00 | vainqueur: Espanyol Barcelona | ||||
| H (Match allé) | Rayo Vallecano | - | UD Almería | 1:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | UD Almería | - | Rayo Vallecano | 3:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: UD Almería | ||||
| H (Match allé) | Hércules CF | - | Real Valladolid | 1:5 (0:1) | ||
| R (match retour) | Real Valladolid | - | Hércules CF | 2:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 20:00 | vainqueur: Real Valladolid | ||||
| H (Match allé) | CD Castellón | - | Real Betis | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Real Betis | - | CD Castellón | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: Real Betis | ||||
| H (Match allé) | Athletic Club | - | Recreativo Huelva | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Recreativo Huelva | - | Athletic Club | 2:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: Athletic Club | ||||
| H (Match allé) | CD Numancia | - | Sporting Gijón | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Sporting Gijón | - | CD Numancia | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: Sporting Gijón | ||||
| H (Match allé) | Málaga CF | - | RCD Mallorca | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | RCD Mallorca | - | Málaga CF | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 21:00 | R (match retour): 12.11.2008 21:00 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
| H (Match allé) | Getafe CF | - | CA Osasuna | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | CA Osasuna | - | Getafe CF | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.10.2008 22:00 | R (match retour): 13.11.2008 21:00 | vainqueur: CA Osasuna | ||||
| H (Match allé) | Real Unión | - | Real Madrid | 3:2 (2:1) | ||
| R (match retour) | Real Madrid | - | Real Unión | 4:3 (1:1) | ||
| H (Match allé): 30.10.2008 21:00 | R (match retour): 11.11.2008 21:00 | vainqueur: Real Unión | ||||
