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| H (Match allé) | Barakaldo CF | - | Villarreal CF | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Villarreal CF | - | Barakaldo CF | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.12.1999 20:15 | R (match retour): 11.01.2000 20:30 | vainqueur: Villarreal CF | ||||
| H (Match allé) | Deportivo La Coruña | - | Málaga CF | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Málaga CF | - | Deportivo La Coruña | 2:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 14.12.1999 21:00 | R (match retour): 12.01.2000 21:00 | vainqueur: Deportivo La Coruña | ||||
| H (Match allé) | Athletic Club | - | Rayo Vallecano | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Rayo Vallecano | - | Athletic Club | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:15 | R (match retour): 12.01.2000 21:00 | vainqueur: Rayo Vallecano | ||||
| H (Match allé) | Sporting Gijón | - | RC Celta | 0:3 (0:2) | ||
| R (match retour) | RC Celta | - | Sporting Gijón | 4:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:30 | R (match retour): 12.01.2000 21:00 | vainqueur: RC Celta | ||||
| H (Match allé) | CA Osasuna | - | Valencia CF | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Valencia CF | - | CA Osasuna | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:30 | R (match retour): 12.01.2000 21:00 | vainqueur: CA Osasuna | ||||
| H (Match allé) | CD Logroñés | - | Real Oviedo | 3:2 (2:1) | ||
| R (match retour) | Real Oviedo | - | CD Logroñés | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:30 | R (match retour): 12.01.2000 20:30 | vainqueur: Real Oviedo | ||||
| H (Match allé) | Real Unión | - | CD Alavés | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | CD Alavés | - | Real Unión | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:30 | R (match retour): 12.01.2000 20:30 | vainqueur: Real Unión | ||||
| H (Match allé) | UE Lleida | - | SD Eibar | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | SD Eibar | - | UE Lleida | 1:1 (0:0, 0:0) ap | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:30 | R (match retour): 12.01.2000 20:30 | vainqueur: UE Lleida | ||||
| H (Match allé) | CD Ourense | - | RCD Mallorca | 2:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | RCD Mallorca | - | CD Ourense | 1:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:45 | R (match retour): 12.01.2000 20:45 | vainqueur: CD Ourense | ||||
| H (Match allé) | Real Zaragoza | - | Racing Santander | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Racing Santander | - | Real Zaragoza | 1:4 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 20:45 | R (match retour): 12.01.2000 20:45 | vainqueur: Real Zaragoza | ||||
| H (Match allé) | Albacete | - | Espanyol Barcelona | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Espanyol Barcelona | - | Albacete | 2:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 21:00 | R (match retour): 12.01.2000 20:30 | vainqueur: Espanyol Barcelona | ||||
| H (Match allé) | CP Mérida | - | Real Betis | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Real Betis | - | CP Mérida | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 21:00 | R (match retour): 12.01.2000 21:00 | vainqueur: CP Mérida | ||||
| H (Match allé) | CD Tenerife | - | SD Compostela | 2:2 (1:2) | ||
| R (match retour) | SD Compostela | - | CD Tenerife | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 21:00 | R (match retour): 12.01.2000 20:00 | vainqueur: SD Compostela | ||||
| H (Match allé) | CP Almería | - | FC Barcelona | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Barcelona | - | CP Almería | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 21:30 | R (match retour): 12.01.2000 21:00 | vainqueur: FC Barcelona | ||||
| H (Match allé) | UD Las Palmas | - | Atlético Madrid | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Atlético Madrid | - | UD Las Palmas | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.12.1999 22:00 | R (match retour): 12.01.2000 20:30 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
