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| H (Match allé) | Port Vale FC | - | Oxford United | 0:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | Oxford United | - | Port Vale FC | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 24.09.1990 | R (match retour): 10.10.1990 | vainqueur: Oxford United | ||||
| H (Match allé) | AFC Bournemouth | - | Millwall FC | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Millwall FC | - | AFC Bournemouth | 2:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 10.10.1990 | vainqueur: Millwall FC | ||||
| H (Match allé) | Cardiff City | - | Portsmouth FC | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Portsmouth FC | - | Cardiff City | 3:1 (3:1, 0:0) ap | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Portsmouth FC | ||||
| H (Match allé) | Carlisle United | - | Derby County | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Derby County | - | Carlisle United | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 10.10.1990 | vainqueur: Derby County | ||||
| H (Match allé) | Chester City | - | Arsenal FC | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Arsenal FC | - | Chester City | 5:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Arsenal FC | ||||
| H (Match allé) | Crystal Palace | - | Southend United | 8:0 (8:0) | ||
| R (match retour) | Southend United | - | Crystal Palace | 1:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Crystal Palace | ||||
| H (Match allé) | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 10.10.1990 | vainqueur: Middlesbrough FC | ||||
| H (Match allé) | Rochdale AFC | - | Southampton FC | 0:5 (0:5) | ||
| R (match retour) | Southampton FC | - | Rochdale AFC | 3:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Southampton FC | ||||
| H (Match allé) | Rotherham United | - | Blackburn Rovers | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Blackburn Rovers | - | Rotherham United | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Blackburn Rovers | ||||
| H (Match allé) | Sunderland AFC | - | Bristol City | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Bristol City | - | Sunderland AFC | 1:6 (1:2) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Sunderland AFC | ||||
| H (Match allé) | Darlington FC | - | Swindon Town | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Swindon Town | - | Darlington FC | 4:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:30 | R (match retour): 09.10.1990 20:45 | vainqueur: Swindon Town | ||||
| H (Match allé) | Hull City | - | Wolverhampton Wanderers | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Wolverhampton Wanderers | - | Hull City | 1:1 (1:0, 1:1) ap | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:30 | R (match retour): 09.10.1990 20:30 | vainqueur: Hull City | ||||
| H (Match allé) | Liverpool FC | - | Crewe Alexandra | 5:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | Crewe Alexandra | - | Liverpool FC | 1:4 (0:2) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:30 | R (match retour): 09.10.1990 20:30 | vainqueur: Liverpool FC | ||||
| H (Match allé) | Northampton Town | - | Sheffield United | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Sheffield United | - | Northampton Town | 2:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:30 | R (match retour): 10.10.1990 20:30 | vainqueur: Sheffield United | ||||
| H (Match allé) | Shrewsbury Town | - | Ipswich Town | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Ipswich Town | - | Shrewsbury Town | 3:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:30 | R (match retour): 09.10.1990 20:45 | vainqueur: Ipswich Town | ||||
| H (Match allé) | Wrexham AFC | - | Everton FC | 0:5 (0:2) | ||
| R (match retour) | Everton FC | - | Wrexham AFC | 6:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:30 | R (match retour): 09.10.1990 20:30 | vainqueur: Everton FC | ||||
| H (Match allé) | Luton Town | - | Bradford City | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Bradford City | - | Luton Town | 5:4 (0:1, 0:2, 0:2) tab | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:45 | R (match retour): 10.10.1990 20:45 | vainqueur: Bradford City | ||||
| H (Match allé) | Notts County | - | Oldham Athletic | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Oldham Athletic | - | Notts County | 5:2 (1:1, 3:2) ap | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:45 | R (match retour): 10.10.1990 20:30 | vainqueur: Oldham Athletic | ||||
| H (Match allé) | Plymouth Argyle | - | Wimbledon FC | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Wimbledon FC | - | Plymouth Argyle | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 25.09.1990 20:45 | R (match retour): 10.10.1990 20:45 | vainqueur: Plymouth Argyle | ||||
| H (Match allé) | Aston Villa | - | Barnsley FC | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Barnsley FC | - | Aston Villa | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Aston Villa | ||||
| H (Match allé) | Charlton Athletic | - | Leyton Orient | 2:2 (2:2) | ||
| R (match retour) | Leyton Orient | - | Charlton Athletic | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Leyton Orient | ||||
| H (Match allé) | Coventry City | - | Bolton Wanderers | 4:2 (4:2) | ||
| R (match retour) | Bolton Wanderers | - | Coventry City | 2:3 (2:3) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Coventry City | ||||
| H (Match allé) | Halifax Town | - | Manchester United | 1:3 (1:1) | ||
| R (match retour) | Manchester United | - | Halifax Town | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 10.10.1990 | vainqueur: Manchester United | ||||
| H (Match allé) | Leicester City | - | Leeds United | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Leeds United | - | Leicester City | 3:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 10.10.1990 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | Norwich City | - | Watford FC | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Watford FC | - | Norwich City | 0:3 (0:3) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Norwich City | ||||
| H (Match allé) | Queens Park Rangers | - | Peterborough United | 3:1 (3:1) | ||
| R (match retour) | Peterborough United | - | Queens Park Rangers | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Queens Park Rangers | ||||
| H (Match allé) | Sheffield Wednesday | - | Brentford FC | 2:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | Brentford FC | - | Sheffield Wednesday | 1:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 09.10.1990 | vainqueur: Sheffield Wednesday | ||||
| H (Match allé) | West Ham United | - | Stoke City | 3:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | Stoke City | - | West Ham United | 1:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 | R (match retour): 10.10.1990 | vainqueur: West Ham United | ||||
| H (Match allé) | Torquay United | - | Manchester City | 0:4 (0:4) | ||
| R (match retour) | Manchester City | - | Torquay United | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 20:30 | R (match retour): 10.10.1990 20:45 | vainqueur: Manchester City | ||||
| H (Match allé) | Walsall FC | - | Chelsea FC | 0:5 (0:3) | ||
| R (match retour) | Chelsea FC | - | Walsall FC | 4:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 20:30 | R (match retour): 10.10.1990 20:30 | vainqueur: Chelsea FC | ||||
| H (Match allé) | Nottingham Forest | - | Burnley FC | 4:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Burnley FC | - | Nottingham Forest | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 20:45 | R (match retour): 10.10.1990 20:45 | vainqueur: Nottingham Forest | ||||
| H (Match allé) | Tottenham Hotspur | - | Hartlepool United | 5:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Hartlepool United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 26.09.1990 20:45 | R (match retour): 09.10.1990 20:30 | vainqueur: Tottenham Hotspur | ||||
