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| H (Match allé) | Santa Lucía | - | Metropolitan FA | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Metropolitan FA | - | Santa Lucía | 1:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 04.08.2021 02:00 | R (match retour): 18.08.2021 02:00 | vainqueur: Santa Lucía | ||||
| H (Match allé) | Diriangén FC | - | Marathón | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Marathón | - | Diriangén FC | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 04.08.2021 04:00 | R (match retour): 19.08.2021 04:15 | vainqueur: Marathón | ||||
| H (Match allé) | AS Samaritaine | - | UD Universitario | 0:3 | ||
| R (match retour) | UD Universitario | - | AS Samaritaine | 3:0 | ||
| H (Match allé): 05.08.2021 02:05 | R (match retour): 11.08.2021 00:00 | vainqueur: UD Universitario | ||||
| H (Match allé) | Hankook Verdes | - | Santos de Guápiles | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Santos de Guápiles | - | Hankook Verdes | 5:1 (4:0) | ||
| H (Match allé): 06.08.2021 02:00 | R (match retour): 19.08.2021 02:00 | vainqueur: Santos de Guápiles | ||||
| H (Match allé) | Comunicaciones | - | Once Municipal | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Once Municipal | - | Comunicaciones | 0:3 (0:0) | ||
| H (Match allé): 06.08.2021 04:00 | R (match retour): 20.08.2021 04:00 | vainqueur: Comunicaciones | ||||
| H (Match allé) | Forge FC | - | FAS | 3:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | FAS | - | Forge FC | 2:2 (1:0) | ||
| H (Match allé): 13.08.2021 02:00 | R (match retour): 18.08.2021 04:15 | vainqueur: Forge FC | ||||
