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| H (Match allé) | Curicó Unido | - | Rangers | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Rangers | - | Curicó Unido | 3:2 (0:0, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 22.06.2021 02:30 | R (match retour): 26.06.2021 02:30 | vainqueur: Rangers | ||||
| H (Match allé) | Antofagasta | - | Coquimbo Unido | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Coquimbo Unido | - | Antofagasta | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 22.06.2021 18:30 | R (match retour): 26.06.2021 18:00 | vainqueur: Coquimbo Unido | ||||
| H (Match allé) | Barnechea | - | Palestino | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Palestino | - | Barnechea | 5:2 (2:2) | ||
| H (Match allé): 22.06.2021 18:30 | R (match retour): 27.06.2021 21:00 | vainqueur: Palestino | ||||
| H (Match allé) | Fernández Vial | - | Cobresal | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Cobresal | - | Fernández Vial | 2:4 (1:1, 2:2) tab | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 00:00 | R (match retour): 26.06.2021 17:00 | vainqueur: Fernández Vial | ||||
| H (Match allé) | Deportes Iquique | - | Universidad Católica | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | Deportes Iquique | 9:8 (1:2, 4:4) tab | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 02:00 | R (match retour): 27.06.2021 02:30 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
| H (Match allé) | Deportes Temuco | - | Unión La Calera | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Unión La Calera | - | Deportes Temuco | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 18:30 | R (match retour): 27.06.2021 00:00 | vainqueur: Deportes Temuco | ||||
| H (Match allé) | Puerto Montt | - | Unión Española | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Unión Española | - | Puerto Montt | 2:3 (1:1) | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 18:30 | R (match retour): 27.06.2021 17:00 | vainqueur: Unión Española | ||||
| H (Match allé) | Deportes Melipilla | - | Ñublense | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Ñublense | - | Deportes Melipilla | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 21:30 | R (match retour): 27.06.2021 21:00 | vainqueur: Ñublense | ||||
| H (Match allé) | Deportes Colina | - | La Serena | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | La Serena | - | Deportes Colina | 5:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 21:30 | R (match retour): 27.06.2021 21:00 | vainqueur: La Serena | ||||
| H (Match allé) | San Antonio Unido | - | Huachipato | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Huachipato | - | San Antonio Unido | 3:2 (3:0) | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 21:30 | R (match retour): 26.06.2021 21:00 | vainqueur: Huachipato | ||||
| H (Match allé) | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Cobreloa | - | O'Higgins | 6:7 (0:1, 2:1, 2:1) tab | ||
| H (Match allé): 23.06.2021 23:30 | R (match retour): 27.06.2021 18:00 | vainqueur: O'Higgins | ||||
| H (Match allé) | Everton | - | Santa Cruz | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Santa Cruz | - | Everton | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 24.06.2021 02:00 | R (match retour): 27.06.2021 00:00 | vainqueur: Everton | ||||
| H (Match allé) | Santiago Wanderers | - | Deportes Concepción | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportes Concepción | - | Santiago Wanderers | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 24.06.2021 17:00 | R (match retour): 28.06.2021 00:00 | vainqueur: Deportes Concepción | ||||
| H (Match allé) | Universidad de Chile | - | San Luis | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | San Luis | - | Universidad de Chile | 1:3 (0:2) | ||
| H (Match allé): 24.06.2021 23:30 | R (match retour): 28.06.2021 02:30 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | CD Magallanes | - | Audax Italiano | 4:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Audax Italiano | - | CD Magallanes | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 30.06.2021 18:00 | R (match retour): 05.07.2021 21:00 | vainqueur: CD Magallanes | ||||
