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| H (Match allé) | San Marcos | - | Deportes Iquique | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Deportes Iquique | - | San Marcos | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 31.05.2019 03:00 | R (match retour): 05.06.2019 21:30 | vainqueur: Deportes Iquique | ||||
| H (Match allé) | Palestino | - | Santiago Morning | 4:3 (1:1) | ||
| R (match retour) | Santiago Morning | - | Palestino | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 05.06.2019 21:30 | R (match retour): 09.06.2019 21:30 | vainqueur: Palestino | ||||
| H (Match allé) | Trasandino de Los Andes | - | Everton | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Everton | - | Trasandino de Los Andes | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 08.06.2019 21:00 | R (match retour): 07.07.2019 01:00 | vainqueur: Everton | ||||
| H (Match allé) | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | Universidad de Chile | - | Rangers | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 08.06.2019 21:00 | R (match retour): 13.06.2019 00:15 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | CD Magallanes | - | Unión La Calera | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Unión La Calera | - | CD Magallanes | 3:2 (2:2) | ||
| H (Match allé): 08.06.2019 21:30 | R (match retour): 13.06.2019 23:30 | vainqueur: Unión La Calera | ||||
| H (Match allé) | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 4:3 (0:0, 0:0) tab | ||
| H (Match allé): 08.06.2019 21:30 | R (match retour): 11.07.2019 02:00 | vainqueur: Unión Española | ||||
| H (Match allé) | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 1:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Audax Italiano | - | Santiago Wanderers | 3:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 08.06.2019 23:30 | R (match retour): 12.06.2019 00:00 | vainqueur: Audax Italiano | ||||
| H (Match allé) | Vallenar | - | Cobresal | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Cobresal | - | Vallenar | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 00:00 | R (match retour): 09.07.2019 21:00 | vainqueur: Cobresal | ||||
| H (Match allé) | Santa Cruz | - | O'Higgins | 3:2 (2:0) | ||
| R (match retour) | O'Higgins | - | Santa Cruz | 4:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 00:00 | R (match retour): 13.06.2019 01:30 | vainqueur: O'Higgins | ||||
| H (Match allé) | La Serena | - | Universidad Católica | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | La Serena | 6:5 (1:0, 2:1) tab | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 02:00 | R (match retour): 10.07.2019 02:00 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
| H (Match allé) | Barnechea | - | Antofagasta | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Antofagasta | - | Barnechea | 3:4 (1:0, 1:2) tab | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 18:00 | R (match retour): 13.06.2019 22:00 | vainqueur: Barnechea | ||||
| H (Match allé) | Deportes Temuco | - | Huachipato | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Huachipato | - | Deportes Temuco | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 18:30 | R (match retour): 07.07.2019 18:00 | vainqueur: Deportes Temuco | ||||
| H (Match allé) | Unión San Felipe | - | Coquimbo Unido | 3:1 (3:0) | ||
| R (match retour) | Coquimbo Unido | - | Unión San Felipe | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 21:00 | R (match retour): 14.06.2019 01:30 | vainqueur: Unión San Felipe | ||||
| H (Match allé) | Puerto Montt | - | Colo-Colo | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Puerto Montt | 5:3 (2:2, 4:2) tab | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 21:00 | R (match retour): 14.06.2019 02:00 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Ñublense | - | Curicó Unido | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Curicó Unido | - | Ñublense | 2:4 (1:1, 1:2) tab | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 21:30 | R (match retour): 13.06.2019 01:30 | vainqueur: Ñublense | ||||
| H (Match allé) | Deportes Valdivia | - | Universidad de Concepción | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Universidad de Concepción | - | Deportes Valdivia | 3:5 (0:1, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 09.06.2019 22:00 | R (match retour): 13.06.2019 01:00 | vainqueur: Deportes Valdivia | ||||
