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| H (Match allé) | La Serena | - | Santiago Wanderers | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Santiago Wanderers | - | La Serena | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 09.07.2016 02:00 | R (match retour): 17.07.2016 21:00 | vainqueur: La Serena | ||||
| H (Match allé) | Ñublense | - | Colo-Colo | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Ñublense | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 09.07.2016 18:00 | R (match retour): 17.07.2016 23:30 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Deportes Copiapó | - | Cobresal | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Cobresal | - | Deportes Copiapó | 3:1 | ||
| H (Match allé): 09.07.2016 21:00 | R (match retour): 16.07.2016 21:00 | vainqueur: Cobresal | ||||
| H (Match allé) | Unión La Calera | - | San Luis | 2:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | San Luis | - | Unión La Calera | 2:1 | ||
| H (Match allé): 09.07.2016 21:30 | R (match retour): 16.07.2016 18:00 | vainqueur: San Luis | ||||
| H (Match allé) | Puerto Montt | - | Deportes Temuco | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Deportes Temuco | - | Puerto Montt | 3:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 00:00 | R (match retour): 16.07.2016 21:00 | vainqueur: Deportes Temuco | ||||
| H (Match allé) | Rangers | - | O'Higgins | 1:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | O'Higgins | - | Rangers | 3:1 | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 00:00 | R (match retour): 16.07.2016 21:00 | vainqueur: O'Higgins | ||||
| H (Match allé) | Coquimbo Unido | - | Palestino | 0:6 (0:2) | ||
| R (match retour) | Palestino | - | Coquimbo Unido | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 00:00 | R (match retour): 16.07.2016 21:30 | vainqueur: Palestino | ||||
| H (Match allé) | CD Magallanes | - | Unión Española | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Unión Española | - | CD Magallanes | 4:3 (0:0, 0:1) tab | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 18:00 | R (match retour): 16.07.2016 23:30 | vainqueur: Unión Española | ||||
| H (Match allé) | Deportes Iquique | - | San Marcos | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | San Marcos | - | Deportes Iquique | 2:2 | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 18:00 | R (match retour): 17.07.2016 21:00 | vainqueur: Deportes Iquique | ||||
| H (Match allé) | Deportes Iberia | - | Huachipato | 1:5 (0:4) | ||
| R (match retour) | Huachipato | - | Deportes Iberia | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 21:30 | R (match retour): 16.07.2016 21:00 | vainqueur: Huachipato | ||||
| H (Match allé) | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Antofagasta | - | Cobreloa | 1:1 | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 22:00 | R (match retour): 17.07.2016 22:00 | vainqueur: Cobreloa | ||||
| H (Match allé) | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Audax Italiano | - | Curicó Unido | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 10.07.2016 23:30 | R (match retour): 16.07.2016 01:30 | vainqueur: Audax Italiano | ||||
| H (Match allé) | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 3:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 12.07.2016 01:30 | R (match retour): 17.07.2016 18:00 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
| H (Match allé) | Unión San Felipe | - | Everton | 1:3 | ||
| R (match retour) | Everton | - | Unión San Felipe | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 13.07.2016 22:00 | R (match retour): 21.07.2016 01:30 | vainqueur: Everton | ||||
| H (Match allé) | Deportes Valdivia | - | Universidad de Concepción | pas disputer | ||
| R (match retour) | Universidad de Concepción | - | Deportes Valdivia | pas disputer | ||
| H (Match allé): 17.07.2016 | R (match retour): 28.07.2016 | vainqueur: Deportes Valdivia | ||||
