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| H (Match allé) | FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava | - | Olympique Lyonnais | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Olympique Lyonnais | - | FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava | 2:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 07.08.2000 18:00 | R (match retour): 23.08.2000 20:00 | vainqueur: Olympique Lyonnais | ||||
| H (Match allé) | FC Zimbru | - | AC Sparta Praha | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | AC Sparta Praha | - | FC Zimbru | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 08.08.2000 16:30 | R (match retour): 23.08.2000 18:00 | vainqueur: AC Sparta Praha | ||||
| H (Match allé) | Brøndby IF | - | Hamburger SV | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Hamburger SV | - | Brøndby IF | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 08.08.2000 19:00 | R (match retour): 22.08.2000 20:30 | vainqueur: Hamburger SV | ||||
| H (Match allé) | Sturm Graz | - | Feyenoord | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Feyenoord | - | Sturm Graz | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 08.08.2000 20:30 | R (match retour): 23.08.2000 20:00 | vainqueur: Sturm Graz | ||||
| H (Match allé) | Beşiktaş | - | Lokomotiv Moskva | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Lokomotiv Moskva | - | Beşiktaş | 1:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 08.08.2000 20:45 | R (match retour): 23.08.2000 18:00 | vainqueur: Beşiktaş | ||||
| H (Match allé) | Shakhtar Donetsk | - | Slavia Praha | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Slavia Praha | - | Shakhtar Donetsk | 0:2 (0:0, 0:1) ap | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 18:00 | R (match retour): 22.08.2000 18:00 | vainqueur: Shakhtar Donetsk | ||||
| H (Match allé) | Dinamo Kiev | - | Crvena Zvezda | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Crvena Zvezda | - | Dinamo Kiev | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 18:00 | R (match retour): 23.08.2000 20:15 | vainqueur: Dinamo Kiev | ||||
| H (Match allé) | Polonia Warszawa | - | Panathinaikos | 2:2 (1:2) | ||
| R (match retour) | Panathinaikos | - | Polonia Warszawa | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:00 | R (match retour): 23.08.2000 20:00 | vainqueur: Panathinaikos | ||||
| H (Match allé) | RSC Anderlecht | - | FC Porto | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | FC Porto | - | RSC Anderlecht | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:00 | R (match retour): 23.08.2000 22:00 | vainqueur: RSC Anderlecht | ||||
| H (Match allé) | Herfølge BK | - | Rangers FC | 0:3 (0:2) | ||
| R (match retour) | Rangers FC | - | Herfølge BK | 3:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:05 | R (match retour): 23.08.2000 20:45 | vainqueur: Rangers FC | ||||
| H (Match allé) | FC St. Gallen | - | Galatasaray | 1:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Galatasaray | - | FC St. Gallen | 2:2 (2:1) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:15 | R (match retour): 22.08.2000 20:45 | vainqueur: Galatasaray | ||||
| H (Match allé) | FC Tirol Innsbruck | - | Valencia CF | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Valencia CF | - | FC Tirol Innsbruck | 4:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:30 | R (match retour): 23.08.2000 22:00 | vainqueur: Valencia CF | ||||
| H (Match allé) | Helsingborgs IF | - | Inter | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Inter | - | Helsingborgs IF | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:45 | R (match retour): 23.08.2000 21:00 | vainqueur: Helsingborgs IF | ||||
| H (Match allé) | Leeds United | - | TSV 1860 München | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | TSV 1860 München | - | Leeds United | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:45 | R (match retour): 23.08.2000 20:45 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | AC Milan | - | Dinamo Zagreb | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Dinamo Zagreb | - | AC Milan | 0:3 (0:2) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:45 | R (match retour): 22.08.2000 20:30 | vainqueur: AC Milan | ||||
| H (Match allé) | Dunaferr SE | - | Rosenborg BK | 2:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Rosenborg BK | - | Dunaferr SE | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 09.08.2000 20:45 | R (match retour): 23.08.2000 20:45 | vainqueur: Rosenborg BK | ||||
