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| H (Match allé) | Club San José | - | Oriente Petrolero | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Oriente Petrolero | - | Club San José | 4:3 (0:0, 1:0, 1:0) tab | ||
| H (Match allé): 07.11.2009 20:30 | R (match retour): 14.11.2009 19:00 | vainqueur: Oriente Petrolero | ||||
| H (Match allé) | Jorge Wilstermann | - | Real Potosí | 2:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | Real Potosí | - | Jorge Wilstermann | 4:3 (1:1, 2:1, 2:1) tab | ||
| H (Match allé): 08.11.2009 01:00 | R (match retour): 15.11.2009 01:30 | vainqueur: Real Potosí | ||||
| H (Match allé) | Bolívar | - | Universitario de Sucre | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Universitario de Sucre | - | Bolívar | 3:4 (1:1) | ||
| H (Match allé): 08.11.2009 20:00 | R (match retour): 23.11.2009 02:00 | vainqueur: Bolívar | ||||
